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第一作者：李木子

通訊作者：游書力，程遠征

通訊單位：中國科學院上海有機化學研究所

游書力，中國科學院院士，中科院上海有機所金屬有機國家重點實驗室主任，研究員。獲獎與榮譽：2017年度國家自然科學獎二等獎（第一完成人）、2016年度上海市自然科學獎二等獎（第一完成人）等。研究方向：不對稱催化、金屬有機；綠色化學導向的新反應方法和技術；藥物化學導向的新反應方法和技術。（信息來源：http://sourcedb.sioc.cas.cn/cn/expert/200906/t20090621_1750771.html）

程遠征，中國科學院上海有機化學研究所助理研究員、中國科學院青促會會員，主要從事可見光催化、去芳構化、不對稱催化，在可見光促進的去芳構化反應方面取得了系列研究成果。（信息來源：https://www.thepaper.cn/newsDetail_forward_23105520）

論文速覽

催化不對稱去芳構化（CADA）反應已成為從易獲得的平面芳香族化合物中獲得手性多環和螺環骨架的有效策略。雖然已取得了顯著進展，但萘的CADA反應仍然是發展不足的領域。

本論文研究了釓(III)催化的不對稱去芳構化（CADA）反應，通過可見光引發的[4+2]環加成反應，實現了萘衍生物的高效、高選擇性轉化。研究團隊利用手性Gd/PyBox復合物作為催化劑，實現了對反應活性和選擇性的雙重調控。

該反應兼容多種官能團，能夠以高收率（高達96%）和高選擇性（化學選擇性高達>20:1，非對映選擇性高達>20:1，對映體過量高達>99%）獲得橋接多環化合物。此外，論文還展示了通過2毫米規模反應、去除導向基團以及產品多樣化來證明合成實用性。初步的機理實驗也對反應機制進行了闡釋。

圖文導讀

圖1: 機理研究。

圖2: 提出的可能機制。

總結展望

本研究成功開發了新型的釓(III)催化的不對稱去芳構化[4+2]光致環加成反應，為萘衍生物的轉化提供了高效、高選擇性的方法。通過使用手性Gd/PyBox復合物作為催化劑，實現了對反應的精確調控，得到了具有多個手性中心的橋接多環化合物。

該方法的合成實用性通過規模放大實驗、導向基團的去除以及產品的多樣化得到了驗證。此外，通過一系列機制實驗，對反應的機制有了初步的理解。這些發現不僅豐富了不對稱去芳構化反應的領域，也為未來在其他芳香化合物的不對稱去芳構化反應中應用此催化體系提供了可能。

文獻信息

標題：Gd(III)-Catalyzed Regio?, Diastereo?, and Enantioselective [4+2] Photocycloaddition of Naphthalene Derivatives

期刊：Journal of the American Chemical Society

DOI：10.1021/jacs.4c05288

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