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傅俊凱/關威Nature子刊：Pd催化脫氫合成α，β-不飽和亞胺！

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傅俊凱/關威Nature子刊：Pd催化脫氫合成α，β-不飽和亞胺！
第一作者：Chunyang Zhao, Rongwan Gao
通訊作者：傅俊凱，關威
通訊單位：東北師范大學
論文速覽
與吸電子基團相鄰的脫氫反應提供了一種獲得α，β-不飽和化合物的有效途徑，α，β-不飽和化合物在有機化學中作為多用途的合成子。本論文報道了一種通過鈀催化脫氫反應合成α,β-不飽和亞胺的簡便方法。該方法利用預氟化和鈀催化脫氫反應序列，將豐富的簡單脂肪族酰胺轉化為復雜的分子結構，用于合成α,β-不飽和亞胺。
研究揭示了一個涉及N-氟酰胺氧化H-F消除和原位生成的脂肪族亞胺中間體的α,β-脫飽和的Pd(0)/Pd(II)催化循環。該協議展示了極好的官能團耐受性，即使是羰基組也兼容，沒有任何競爭的脫氫反應，允許對復雜的生物活性分子進行后期功能化。通過多樣性導向的衍生化和(±)-allooyohimbane的簡潔形式合成，進一步證明了這種轉化的合成效用。
圖文導讀
傅俊凱/關威Nature子刊：Pd催化脫氫合成α，β-不飽和亞胺！
圖1：不飽和化合物的脫氫策略。
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圖2：基底范圍，一系列不同的N-氟磺胺底物在優化條件下轉化為相應的α,β-不飽和亞胺。
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圖3：生物活性分子衍生的N-氟磺酰胺的脫氫反應。
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圖4：α,β-不飽和亞胺的衍生化和(±)-allooyohimbane的簡潔形式合成。
傅俊凱/關威Nature子刊：Pd催化脫氫合成α，β-不飽和亞胺！
圖5：對照實驗，包括自由基捕獲實驗、亞胺的直接脫氫反應實驗。
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圖6：密度泛函理論計算得出的Pd(0)/Pd(II)催化循環的吉布斯自由能剖面。
總結展望
本研究成功開發了一種鈀催化的脫氫反應，用于從簡單的脂肪族酰胺合成α,β-不飽和亞胺。該方法具有底物適用性廣、操作簡便、效率高以及對官能團的極好耐受性等特點。
此外，該方法在生物活性分子的后期功能化中顯示出巨大潛力，并通過多樣性導向的衍生化和復雜生物活性分子的簡潔合成進一步證明了其實用性。未來，該方法有望在藥物合成和復雜自然產物合成中發揮重要作用。
文獻信息
標題：A facile synthesis of α,β-unsaturated imines via palladium-catalyzed dehydrogenation
期刊：Nature Communications
DOI：10.1038/s41467-024-48737-9

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