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第一作者：Qiao Zhang, Wengang Xu

通訊作者：吳明鉑，徐文剛，劉瓊

通訊單位：中國石油大學(xué)（華東），中國廣州分析測試中心

論文速覽

本研究開發(fā)了一種使用非均相光催化和NHC-硼烷對吲哚衍生物進行反式氫化硼化的方案，解決了有機合成中的一個長期挑戰(zhàn)。該方案利用高晶隙工程化的聚合物碳氮化物作為催化劑，實現(xiàn)了非對映選擇性合成，擴大了底物范圍，并補充了現(xiàn)有方法。

該方法強調(diào)環(huán)保、低成本和可擴展性，使其適合于工業(yè)應(yīng)用，特別是在可再生能源領(lǐng)域。催化劑的卓越性能歸因于其豐富的碳空位和有序結(jié)構(gòu)，超越了更昂貴的均相替代品，增強了大規(guī)模使用的可能性。這一創(chuàng)新對于合成與藥物化學(xué)及相關(guān)領(lǐng)域相關(guān)的生物活性化合物和材料具有前景。

圖文導(dǎo)讀

圖1：硼氫化和吲哚脫芳，包括銅催化的吲哚氫化硼化、NHC-硼烷通過自由基過程的烯烴氫化硼化。

圖2：光催化劑的結(jié)構(gòu)表征，包括CN-V的掃描電子顯微鏡(SEM)圖像、透射電子顯微鏡(TEM)圖像、高角環(huán)形暗場掃描透射電子顯微鏡(HAADF-STEM)圖像。

圖3：吲哚的光催化非對映選擇性硼氫化反應(yīng)。

圖4：克級規(guī)模合成吲哚衍生物的可行性測試，以及CN-V催化劑的可回收性測試和對其他類型反應(yīng)的適用性。

圖5：CN和CN-V的電子帶隙結(jié)構(gòu)和電荷分離行為。

圖6：控制實驗和動力學(xué)研究，以闡明反應(yīng)機制，包括自由基捕獲實驗、氘代標記實驗、3a’到3a的轉(zhuǎn)化實驗和標準反應(yīng)的動力學(xué)研究。

圖7：可能的機理，包括單電子轉(zhuǎn)移（SET）和氫原子轉(zhuǎn)移（HAT）過程。

總結(jié)展望

本研究展示了一種通過非均相光催化和NHC-硼烷的協(xié)同催化實現(xiàn)吲哚衍生物的氫化硼化的可行方案。該方案以高效率、優(yōu)異的可回收性和低成本，與貴金屬催化方案相比具有明顯優(yōu)勢。通過這種方案，各種不同功能的吲哚能夠在無過渡金屬和原子經(jīng)濟的方式下進行硼氫化。

機理研究表明，反應(yīng)可能通過自由基加成途徑進行，并且通過堿促進的非對映選擇性。吲哚衍生物的轉(zhuǎn)化展示了這一方案在制備有價值的吲哚衍生物方面的廣泛應(yīng)用前景。

文獻信息

標題：Diastereoselective dearomatization of indoles via photocatalytic hydroboration on hydramine-functionalized carbon nitride

期刊：Nature Communications

DOI：10.1038/s41467-024-48769-1

原創(chuàng)文章，作者：計算搬磚工程師，如若轉(zhuǎn)載，請注明來源華算科技，注明出處：http://www.zzhhcy.com/index.php/2024/05/25/d9476298a3/

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