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研究背景

隨著研究對(duì)天然產(chǎn)物的興趣與日俱增，富馬酸二萜類化合物作為一類具有潛在生物活性的真菌二萜類化合物引起了研究者的廣泛關(guān)注。這些化合物具有復(fù)雜的結(jié)構(gòu)和多樣的生物活性，其中包括作為14-3-3蛋白質(zhì)相互作用調(diào)節(jié)劑的能力。該家族的兩個(gè)代表性成員，cotylenin A和fusicoccin A，是植物毒素，其能夠靶向14-3-3蛋白質(zhì)相互作用，而其他成員也展示出廣泛的生物功能。在這個(gè)背景下，研究人員對(duì)富馬酸類化合物的生物活性和合成途徑進(jìn)行了深入研究。

然而，富馬酸類化合物的復(fù)雜結(jié)構(gòu)和多樣的氧化模式帶來(lái)了巨大的合成挑戰(zhàn)。傳統(tǒng)的合成方法往往步驟繁多，效率低下，且難以實(shí)現(xiàn)家族級(jí)別的多樣化合物的合成。另外，許多家族成員只能以混合物的形式以少量分離，這也給化學(xué)合成帶來(lái)了一定的困難。

成果簡(jiǎn)介

針對(duì)這一挑戰(zhàn)，美國(guó)德克薩斯州休斯頓萊斯大學(xué)化學(xué)系Yanlong Jiang教授及Hans Renata教授等人開發(fā)了一種模塊化的化酶合成方法，結(jié)合了新的骨架構(gòu)建和后期混合C–H氧化，以實(shí)現(xiàn)富馬酸類化合物的高效合成。該方法可以通過(guò)合成一個(gè)共同的中間體，然后通過(guò)不同的氧化反應(yīng)來(lái)制備各種富馬酸類化合物，從而實(shí)現(xiàn)了家族級(jí)別的多樣化合物的快速合成。以上成果在“Nature Chemistry”期刊上發(fā)表了題為“Modular chemoenzymatic synthesis of ten fusicoccane diterpenoids”的最新論文。

具體地，研究人員首先設(shè)計(jì)了一個(gè)關(guān)鍵的中間體，然后通過(guò)酶促和化學(xué)氧化反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行功能化，從而逐步構(gòu)建目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)。這種模塊化的方法不僅提高了合成效率，還使得可以通過(guò)簡(jiǎn)單的改變氧化反應(yīng)的條件來(lái)制備不同的富馬酸類化合物。

圖文導(dǎo)讀

圖1包括五個(gè)部分，分別展示了富馬酸二萜類化合物家族的代表成員及其生物活性（圖1a）、考太琳A和考太醇作為14-3-3蛋白質(zhì)相互作用調(diào)節(jié)劑的生物活性和結(jié)構(gòu)（圖1b）、反合成策略以及酶促氧化的先前研究和本研究的戰(zhàn)略考慮（圖1c、d、e）。在圖1a中，代表性成員的結(jié)果顯示了不同富馬酸二萜類化合物的結(jié)構(gòu)和生物活性，為進(jìn)一步的研究提供了基礎(chǔ)。圖1b展示了考太琳A和考太醇的結(jié)構(gòu)以及它們作為蛋白質(zhì)相互作用調(diào)節(jié)劑的作用機(jī)制，進(jìn)一步解釋了它們?cè)谏飳W(xué)中的重要性。圖1c描述了反合成策略，顯示了研究者采用的混合氧化方法和骨架構(gòu)建策略，為富馬酸二萜類化合物的合成提供了一個(gè)清晰的路線圖。圖1d列出了先前的酶促氧化研究，為本研究的酶促合成奠定了基礎(chǔ)。圖1e呈現(xiàn)了本研究中采用的酶的戰(zhàn)略考慮，包括對(duì)底物的選擇和酶的適應(yīng)性改造。

綜合而言，研究者通過(guò)圖1展示了他們的研究目標(biāo)、前期工作和策略考慮，為后續(xù)的合成工作奠定了基礎(chǔ)。通過(guò)混合氧化方法和酶的協(xié)同作用，他們希望實(shí)現(xiàn)對(duì)復(fù)雜富馬酸二萜類化合物的高效合成，從而為其生物活性研究和藥物開發(fā)提供新的機(jī)會(huì)。

圖1：富馬酸二萜類化合物及當(dāng)前研究概述。

圖2主要展示了對(duì)富馬酸類核心結(jié)構(gòu)的合成策略，以及通過(guò)不同的化學(xué)和生物學(xué)手段進(jìn)行進(jìn)一步修飾的過(guò)程。首先，圖2a描述了從特定的前體物質(zhì)（如檸檬醛氧化物）出發(fā)，經(jīng)過(guò)一系列化學(xué)反應(yīng)，合成了富馬酸類的核心結(jié)構(gòu)。通過(guò)酶催化和化學(xué)合成，研究者成功地獲得了一系列具有不同結(jié)構(gòu)和功能的富馬酸類化合物。圖2b進(jìn)一步展示了通過(guò)生物催化的方法對(duì)核心結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾，以獲得具有不同生物活性的富馬酸類衍生物。總的來(lái)說(shuō)，這些研究通過(guò)系統(tǒng)化的合成和結(jié)構(gòu)修飾，成功地拓展了富馬酸類二萜化合物的結(jié)構(gòu)空間，并對(duì)其生物活性進(jìn)行了初步的探索。

圖2. 富馬酸核心的組裝和考太醇及芥子烯I的合成完成。

在圖3中，研究者進(jìn)一步展示了對(duì)富馬酸類化合物的結(jié)構(gòu)多樣性的探索和合成。圖3a展示了通過(guò)生物催化方法對(duì)核心結(jié)構(gòu)的定向氧化，以及這些氧化產(chǎn)物在生物活性方面的差異。圖3b描述了通過(guò)化學(xué)合成和生物催化相結(jié)合的策略，實(shí)現(xiàn)了富馬酸類化合物的結(jié)構(gòu)重排和功能分化。圖3c則進(jìn)一步展示了對(duì)富馬酸類化合物進(jìn)行不尋常結(jié)構(gòu)的氧化修飾，以獲得具有新的生物活性和結(jié)構(gòu)特征的化合物。這些工作為富馬酸類化合物的合成方法學(xué)和生物活性研究提供了重要的參考和理論基礎(chǔ)，為進(jìn)一步的藥物發(fā)現(xiàn)和合成生物活性分子提供了新的思路和方法。

圖3. 其他富馬酸的合成完成。

總結(jié)展望

本研究提出的模塊化化學(xué)酶合成方法為合成復(fù)雜天然產(chǎn)物提供了一種新的范例。通過(guò)將全新骨架構(gòu)建與混合氧化技術(shù)相結(jié)合，作者成功地實(shí)現(xiàn)了對(duì)富馬酸類二萜家族成員的高效合成，包括其多樣的氧化和重排衍生物。

這一方法的關(guān)鍵在于將現(xiàn)代有機(jī)合成與生物催化反應(yīng)相結(jié)合，以有效地控制碳骨架的建造和功能化。通過(guò)優(yōu)化反應(yīng)條件和催化劑選擇，作者成功地實(shí)現(xiàn)了對(duì)目標(biāo)分子的高選擇性功能化，從而大大簡(jiǎn)化了合成路徑。

此外，通過(guò)對(duì)酶催化組分進(jìn)行工程改造，作者展示了如何通過(guò)定向進(jìn)化和同源物篩選來(lái)改進(jìn)催化效率和選擇性。這種靈活的方法為合成化學(xué)家提供了一種通用策略，可以用于高效地合成復(fù)雜天然產(chǎn)物和其衍生物，從而促進(jìn)了天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)修飾和藥物發(fā)現(xiàn)。

文獻(xiàn)信息

Jiang, Y., Renata, H. Modular chemoenzymatic synthesis of ten fusicoccane diterpenoids. Nat. Chem. (2024). https://doi.org/10.1038/s41557-024-01533-w

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