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南開大學仇友愛團隊,最新Nature子刊!

南開大學仇友愛團隊,最新Nature子刊!
第一作者:Zhiwei Zhao
通訊作者:仇友愛,?Qiuyan Wang
通訊單位:南開大學
論文速覽
在本文中,作者開發了一種直接、無金屬、無酸/堿條件下的電化學C4選擇性C-H氘代反應,在室溫下使用D2O可對吡啶衍生物進行氘取代。該策略不僅具有高效且環境友好的有點,而且具有高化學和區域選擇性,能夠合成一系列D取代的化合物,如吡啶、喹諾酮、N-配體和生物相關化合物。
研究還發現,N-丁基-2-苯基吡啶碘化物是電化學轉化過程中的關鍵中間體,為吡啶衍生物的氘代提供了一種通用且高效的方法。
圖文導讀
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圖1:吡啶衍生物氘代的研究背景和現狀
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圖2:吡啶衍生物和喹諾酮類的底物拓展
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圖3:N-配體和生物相關化合物的底物拓展
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圖4:機理研究
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圖5:循環伏安法測試
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圖6:可能的反應機理
總結展望
本研究實現了吡啶衍生物的直接和高效的C4選擇性氘代,通過電化學還原驅動的C-H官能化,在室溫下使用D2O即可實現,且無需任何金屬、酸和堿的參與。該方法可以適用多種底物,能以高區域選擇性和良好的氘代率生成目標產物。
此外,該方法在合成氘代N-配體和生物相關化合物的后期修飾中也顯示出了實用性。機理實驗和循環伏安法研究表明,N-丁基-2-苯基吡啶碘化物在電化學還原C-H氘代過程中起到了關鍵作用。目前,實驗室正在進行吡啶鹽和衍生物的進一步電化學轉化和應用研究。
文獻信息
標題:Electrochemical C-H deuteration of pyridine derivatives with D2O
期刊:Nature Communications
DOI:10.1038/s41467-024-48262-9

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