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第一作者：Zhiwei Zhao

通訊作者：仇友愛，?Qiuyan Wang

通訊單位：南開大學(xué)

論文速覽

在本文中，作者開發(fā)了一種直接、無(wú)金屬、無(wú)酸/堿條件下的電化學(xué)C4選擇性C-H氘代反應(yīng)，在室溫下使用D₂O可對(duì)吡啶衍生物進(jìn)行氘取代。該策略不僅具有高效且環(huán)境友好的有點(diǎn)，而且具有高化學(xué)和區(qū)域選擇性，能夠合成一系列D取代的化合物，如吡啶、喹諾酮、N-配體和生物相關(guān)化合物。

研究還發(fā)現(xiàn)，N-丁基-2-苯基吡啶碘化物是電化學(xué)轉(zhuǎn)化過(guò)程中的關(guān)鍵中間體，為吡啶衍生物的氘代提供了一種通用且高效的方法。

圖文導(dǎo)讀

圖1：吡啶衍生物氘代的研究背景和現(xiàn)狀

圖2：吡啶衍生物和喹諾酮類的底物拓展

圖3：N-配體和生物相關(guān)化合物的底物拓展

圖4：機(jī)理研究

圖5：循環(huán)伏安法測(cè)試

圖6：可能的反應(yīng)機(jī)理

總結(jié)展望

本研究實(shí)現(xiàn)了吡啶衍生物的直接和高效的C4選擇性氘代，通過(guò)電化學(xué)還原驅(qū)動(dòng)的C-H官能化，在室溫下使用D₂O即可實(shí)現(xiàn)，且無(wú)需任何金屬、酸和堿的參與。該方法可以適用多種底物，能以高區(qū)域選擇性和良好的氘代率生成目標(biāo)產(chǎn)物。

此外，該方法在合成氘代N-配體和生物相關(guān)化合物的后期修飾中也顯示出了實(shí)用性。機(jī)理實(shí)驗(yàn)和循環(huán)伏安法研究表明，N-丁基-2-苯基吡啶碘化物在電化學(xué)還原C-H氘代過(guò)程中起到了關(guān)鍵作用。目前，實(shí)驗(yàn)室正在進(jìn)行吡啶鹽和衍生物的進(jìn)一步電化學(xué)轉(zhuǎn)化和應(yīng)用研究。

文獻(xiàn)信息

標(biāo)題：Electrochemical C-H deuteration of pyridine derivatives with D₂O

期刊：Nature Communications

DOI：10.1038/s41467-024-48262-9

原創(chuàng)文章，作者：wang，如若轉(zhuǎn)載，請(qǐng)注明來(lái)源華算科技，注明出處：http://www.zzhhcy.com/index.php/2024/05/11/3ce5a9f587/

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