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第一作者：Javier Mateos, Tim Schulte, Deepak Behera

通訊作者：Tobias Ritter

通訊單位：德國馬克斯-普朗克研究所

論文速覽

芳基重氮鹽在有機合成中仍然是一個重要的組成部分，并且其制備方法在很大程度上仍然遵循19世紀發展起來的方案。由于芳基（偽）鹵化物通常無法實現的有利反應性，因此重氮化學繼續發展。容易排出氮氣有助于所需的反應性，但也是安全問題的根源。

本研究報道了一種基于硝酸鹽還原的重氮化學范式轉變，使用硫代硫酸鹽或二鹵化銅作為電子供體，避免了重氮鹽的積累。由于硝酸鹽還原是速率限制步驟，芳基重氮鹽作為短暫的中間體產生，這不僅提高了安全性，而且通常還能從苯胺一步高效地進行脫氨基鹵化反應。

圖文導讀

圖1：芳基重氮鹽作為短暫中間體的機制。

圖2：通過硝酸鹽還原實現直接脫氨基鹵化的機理洞察。

圖3：多種結構和電子多樣性的芳烴和雜芳烴可以參與基于硝酸鹽還原的脫氨基鹵化。

圖4：硝酸鹽還原策略在直接鹵化苯胺中的應用，特別是那些已知會導致爆炸的重氮鹽。

總結展望

本研究通過硝酸鹽還原策略，實現了從苯胺和氨基雜環化合物的直接脫氨基功能化，無需使用現代專業試劑。

這種基于硝酸鹽還原的機制與亞硝酸鹽質子化的傳統方法有本質的不同，允許在更高的溫度下進行重氮化學，并使具有能量或敏感官能團的底物得以功能化。

報道的直接鹵化反應不僅更安全、產率更高，而且這種機制的多樣性可能為發展超越當前范圍的重氮鹽化學提供了一個更通用的平臺，這要歸功于不需要積累高能中間體，這在19世紀以來一直是如此。

文獻信息

標題：Nitrate reduction enables safer aryldiazonium chemistry

期刊：Science

DOI：10.1126/science.adn7006

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