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游書力Angew.:Pd催化3-硝基吲哚與碳酸烯丙酯的脫芳甲氧基烯丙基化反應

游書力Angew.:Pd催化3-硝基吲哚與碳酸烯丙酯的脫芳甲氧基烯丙基化反應
鈀(Pd)催化的烯丙基取代反應已成為現代有機化學中構建C-C或C-X(X=O,N,S等)鍵的重要方法之一。然而,這類反應的大多數基本上只能構造一個鍵。
近日,中科院上海有機化學研究所游書力研究員(通訊作者)等人報道了Pd催化的3-硝基吲哚與易得的碳酸烯丙酯的脫芳基甲氧基烯丙基化反應。
游書力Angew.:Pd催化3-硝基吲哚與碳酸烯丙酯的脫芳甲氧基烯丙基化反應
在廣泛的底物中,該Pd催化劑催化的烯丙基化反應獲得了良好的產率(高達86%)和非對映選擇性(高達> 20:1 dr)。
游書力Angew.:Pd催化3-硝基吲哚與碳酸烯丙酯的脫芳甲氧基烯丙基化反應
此外,克級合成的相容性和相對較低的催化劑負載量(低至1 mol%的[Pd])增強了該方法的實用性。通過動力學實驗表明,該反應的速率決定步驟是醇鹽陰離子的親核攻擊。
游書力Angew.:Pd催化3-硝基吲哚與碳酸烯丙酯的脫芳甲氧基烯丙基化反應
Palladium-Catalyzed Dearomative Methoxyallylation of 3-Nitroindoles with Allyl Carbonates. Angew. Chem. Int. Ed., 2021, DOI: 10.1002/anie.202107139.
https://doi.org/10.1002/anie.202107139.

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